Учеба и наука

Решено

Помогите пожалуйста:синтез 2-метилпропановой кислоты из малонового ефира - вопрос №1710085

Чем можно обьяснить стабильность промежуточного аниону диетилмалонат

ноябрь 14, 2015 г.

Сообщить о нарушении

Всего ответов: 1

Евгений Егорейченков

5-й в

250 отзывов

Пусть взят диэтиловый эфир H5C2-O-C(O)-CH2-C(O)-O-C2H5;

1a) H5C2-O-C(O)-CH2-C(O)-O-C2H5 + C2H5ONa = H5C2-O-C(O)-CHNa-C(O)-O-C2H5 + C2H5OH;

1б) H5C2-O-C(O)-CHNa-C(O)-O-C2H5 + Br-CH3 = H5C2-O-C(O)-CH(CH3)-C(O)-O-C2H5 + NaBr;

2а) H5C2-O-C(O)-CH(CH3)-C(O)-O-C2H5 + C2H5ONa = H5C2-O-C(O)-CNa(CH3)-C(O)-O-C2H5 + C2H5OH;

2б) H5C2-O-C(O)-CNa(CH3)-C(O)-O-C2H5 + Br-CH3 = H5C2-O-C(O)-C(CH3)2-C(O)-O-C2H5 + NaBr;

3) H5C2-O-C(O)-C(CH3)2-C(O)-O-C2H5 + 2KOH = KOOC-C(CH3)2-COOK + 2C2H5OH;

4) KOOC-C(CH3)2-COOK + H2SO4 (разб.) = HOOC-C(CH3)2-COOH + K2SO4;

5) HOOC-C(CH3)2-COOH (нагр.) = H3C-CH(CH3)-COOH (2-метилпропановая к-та) + CO2;

стабильность промежуточного аниона, образующегося в р-ях 1а) и 2а) обусловлена делокализацией отрицательного заряда между 2 группами -C(O)-.