Учеба и наука
Ациклическое вещество А, молекулярная формула... - вопрос №927739
Ациклическое вещество А, молекулярная формула которого C5H10O, при обработке метилмагнийиодидом с последующим гидролизом превращается в вещество В. Дегидратация В дает вещество С, при деструктивном окислении которого (например, при озоколизе) образуется только ацетон, а) Установите строение веществ А, В, С. б).Укажите, каков механизм реакции между веществом А и метилмагнийиодидом. в) Предложите возможную схему синтеза вещества А.
январь 26, 2014 г.
-
Всего ответов: 2
-
A: (CH3)2CH2-C(O)CH3 (2,2-диметилацетон)
B: (CH3)2CH2-CH(OН)(CH3)2 (третичный спирт)
C: (CH3)2CH=CH(CH3)2 (тетраметилэтилен)
-
1) Ацетон — CH3-C(O)-CH3;
2) очевидно С представляет собой симметричный алкен — с учетом единственного продукта озонолиза — CH3-C(O)-CH3, его (алкена) ф-ла — CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 (2,3-диметилбутен-2);
3) след-но B — третичный спирт CH3-C(OH)(CH3)-CH(CH3)-CH3 (2,3-диметилбутанол-2), при дегидратации образ-й С;
4) третичные спирты пол-ся в р-ях кетонов с исп-м реактива Гриньяра; т.о. исходное в-во А — кетон CH3-C(O)-CH(CH3)-CH3 (3-метилбутанон-2);
5) Механизм р-ии А и CH3MgI — нуклеофильное присоединение по кратной связи C=O в кетоне;
6) кетон А можно пол-ть окислением вторичного спирта: CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH3 (3-метилбутанол-2) + [O] = CH3-C(O)-CH(CH3)-CH3 (A) + H2O.
